Uznawana jest za jedną z najwybitniejszych wokalistek jazzowych. Cassandra urodziła się w Jackson w stanie Mississipi. Od dziewiątego roku życia pobierała lekcje gry na fortepianie i gitarze, a nieco później lekcje śpiewu. W 1982 r. przeprowadziła się do Nowego Jorku gdzie rozpoczęła współpracę ze Stevem Colemanem i została wokalistką M-Base Collective. Cassandra Wilson nagrała swój pierwszy solowy album w 1985r. Jak kilka następnych, tak i ten pierwszy był dość klasyczny (głównie standardy jazzowe), śpiewanie Cassandry porównywano wówczas do wokalu Betty Carter. Wilson odnalazła siebie tworząc niepowtarzalny styl, nieco odbiegający od jazzu, który jest mieszanką blues'a, country, folk'u, soulu i jazzu.Płyta Loverly to rytmiczna kolekcja odświeżonych standardów jazzowych stworzonych wraz z zespołem przyjaciół z najwyższej półki – wśród nich Marvin Sewell, Jason Moran, Herlin Riley, Lekan Babalola i Lonnie Plamico. Tym razem chciałam pracować ze skromną aranżacją, mówi Wilson o płycie Loverly, pierwszym albumie w pełni poświęconym standardom od czasów płyty Blue Skies z 1988 roku i nagranej dla JMT. Postanowiłam znów sięgnąć do standardów wykonywanych z małą grupą muzyków. Nieczęsto nagrywam typowe standardy jazzowe, ale uwielbiam je i właśnie w ten sposób szlifowałam swoje rzemiosło. Uczyłam się standardów słuchając, jak inni artyści wkładają w nie serce. Jednak trudno jest nagrywać standardy. Nie można ich śpiewać nie rozumiejąc, o co w nich chodzi.